Tottenham a început mai bine meciul, atacând periculos încă din primele minute, dar ocaziile cu adevărat clare au lipsit. Gazdele nu au dat în niciun moment senzaţia că ar putea controla ostilităţile şi, mai mult decât atât, l-au pierdut pe Abbiati din minutul 18 din cauza unei accidentări. Portarul Milanului, înlocuit de Amelia, a suferit o comoţie şi a fost transportat la spital pentru teste suplimentare.
Odată cu trecerea timpului, partida s-a mai echilibrat, însă rossonerri au aşteptat o jumătate de oră pentru a şuta pentru prima oară spre poarta lui Gomez. Şi nici măcar atunci nu au găsit ţinta. Ultimul eveniment important al primei reprize l-a avut ca protagonist pe Van der Vaart, dar şutul olandezului a fost respins de sub bară de Amelia.
La pauză, Massimiliano Allegri l-a înlocuit pe Seedorf cu Pato, iar faţa Milanului s-a schimbat în bine. Însă înainte ca Yepes să ameninţe poarta lui Gomez printr-o lovitură de cap periculoasă, rossonerii au scăpat cu bine după execuţia lui Van der Vaart, care a trimis puţin pe lângă vinclu de la marginea careului cu un lob spectaculos.
Milan a trecut definitiv la conducerea jocului, dar cu excepţia unei alte lovituri de cap a lui Yepes, la care Gomez a intervenit providenţial, şi a unor şuturi de la distanţă, englezii nu au avut emoţii. Cu zece minute înaintea finalului, în plină presiune a rossonerilor, Tottenham a plecat pe contraatac prin Lennon, acesta, după o cursă de 50 de metri, i-a pasat decisiv lui Crouch, iar longilinul atacant a îndeplinit o simplă formalitate din mijlocul careului.
Tottenham învinge cu 1-0 la Milano şi are prima şansă de calificare în optimile de finală. Partida retur va avea loc la Londra, pe 9 martie.
În cel de-al doilea meci al serii, Valencia şi Schalke au remizat, scor 1-1, pe Mestalla. Soldado a deschis scorul pentru gazde în minutul 17, însă formaţia antrenată de Felix Magath a reuşit să egaleze prin Raul în repriza a doua. Fostul căpitan al Realului a ajuns astfel cel mai bun marcator în cupele europene, la egalitate cu Inzaghi, ambii având 70 de goluri.
