În timpul întâlnirii dintre AC Milan şi Tottenham Hotspur, pierdut, pe San Siro, cu scorul de 0 la 1 de echipa milaneză, mijlocaşul italian s-a manifestat foarte nervos şi a avut mai multe ieşiri sancţionabile de către UEFA:
Cele mai grave abateri ale campionului mondial din 2006 au fost reprezentate de conflictul cu antrenorul secund al lui Tottenham, Joe Jordan. Primul moment, neobservat de arbitru, a apărut în repriza secundă, când Gattuso a avut un schimb încins de replici pe marginea terenului cu tehnicianul englez, după care l-a şi împins pe acesta.
La finalul meciului, conflictul a escaladat, italianul încercând chiar să-l lovească pe antrenor cu capul, fiind îndepărtat rapid de Van der Vaart. Gattuso a continuat nervos şi a încercat să mai lovească un jucător, declanşând o ciocnire între mai mulţi oameni.
În urma incidentelor, mijlocaşul lui Milan şi-a cerut scuze pentru gestul său, spunând că şi-a lăsat nervii să preia controlul şi îşi asumă responsabilitatea pentru gestul său spunând că nu există scuze pentru ceea ce a făcut.
