Hugh Hefner, fondatorul Playboy, a murit. A fost înconjurat mereu de femei frumoase, iar pe multe dintre ele, după cum a recunoscut chiar cunoscutul afacerist nu le-a ratat.
Hugh Hefner, fondatorul Playboy, a murit. Prima dată, Hefner s-a căsătorit cu studenta de la Northwestern University, Mildred Williams în 1949. Au avut doi copii, Christie și David. Înainte de căsătorie, Mildred i-a mărturisit că a avut o aventură în timpul în care el era în armată; Hefner numind acel moment "cel mai devastator moment al vieții mele". Un reportaj din 2006 E! True Hollywood Story, a scos la iveală faptul că din cauza vinei datorată infidelității, Mildred i-a permis să se culce cu alte femei, sperând ca astfel să poată păstra căsătoria. Au divorțat în 1959.
Hugh Hefner, fondatorul Playboy, a murit. Hefner s-a reinventat ca fiind un bon vivant sofisticat și man about town, un stil de viață pe care el l-a promovat în revista sa, precum și în cele două show-uri de televiziune pe care le găzduia, Playboy's Penthouse (1959–1960) și Playboy After Dark (1969–1970). El a admis că "s-a 'implicat' cu aproximativ 11 dintre cele 12 playmate-uri de la acea vreme" în acești ani. Donna Michelle, Marilyn Cole, Lillian Müller, Patti McGuire, Shannon Tweed, Brande Roderick, Barbi Benton, Karen Christy, Sondra Theodore și Carrie Leigh - care l-au dat în judecată pentru 35 de milioane de $ - au fost unele dintre partenerele sale. În 1971, el a recunoscut public că a experimientat bisexualitea.
Hugh Hefner, fondatorul Playboy, a murit. În 1989, el s-a căsătorit cu Playmate of the Year Kimberley Conrad, cu care are doi copii, Marston (n 9 aprilie 1990) și Cooper (n 4 septembrie 1992). Reportajul E! True Hollywood Story a remarcat că celebra Playboy Mansion a fost transformată într-un cămin adecvat unei familii. Totuși, după ce s-a despărțit de Conrad în 1999, Hefner a început să se înconjore de femei foarte tinere în Mansion, întâlnindu-se cu șapte fete în același timp; printre care, Brande Roderick, Izabella St. James, Tina Marie Jordan, Holly Madison, Bridget Marquardt și Kendra Wilkinson.
Hugh Hefner, fondatorul Playboy, a murit. Seria de reality TV The Girls Next Door au descris în detaliu viața de la Playboy Mansion a lui Madison, Marquardt și Wilkinson. Hefner a iețit cu gemenele identice de 19 ani, modelele Karissa și Kristina Shannon, dar șu cu Crystal Harris, cea care avea să-i devină cea de-a treia soție în decembrie 2012.