Cu toate că nu a fost confirmată niciodată, se pare că prima iubirea a lui Michael a fost Diana Ross. În 1969, Diana a descoperit Trupa Jackson 5 pe care a prezentat-o publicului din Beverly Hills. Se zvonea că starul a fost atât de îndrăgostit încât a cerut-o de nevastă, cu toate că era mai mic cu 14 ani decât ea.
Se pare că cei doi au fost atât de apropiaţi încât Michael a menţionat în testament că Diana Ross va avea custodia copiilor lui, în cazul în care mama sa moare.
Prima iubire oficială a lui Michael a fost, însă, actriţa Tatum O'Neal. Ea povesteşte într-o carte că l-a cunoscut pe Michael când avea 17 ani, într-un club. Tatum avea atunci numai 12 de ani şi îl descrie pe micul star ca fiind un tânăr fricos, timid, singuratic şi inocent. Se pare că melodia "She's Out of My Life" de pe albumul "Off the Wall" i-a fost dedicată. Michael îşi amintea cu nostalgie de prima lui iubită.
În 1983, la 25 de ani, Michael a avut o relaţie cu actriţa Brooke Shields. Relaţia a durat doar un an, însă au rămăs buni prieteni. După moartea starului, Brooke Shields a declarat că are sufletul împietrit de tristeţe din cauza teribilei dispariţii a bunului şi adevăratului său prieten, Michael.
Se pare că Michael a avut şi o relaţie în 1988 cu una dintre dansatoarele sale din turneul Bad, Tatiana Thumbtzen. Ea a apărut în videoclipul "The Way Wou Make Me Feel". Tatiana a negat că ar fi avut o aventură cu starul însă a fost prima femeie care l-a sărutat pe Michael în public.
O altă persoană foarte apropiată din viaţa lui Michael a fost actriţa Elizabeth Taylor, prima ce l-a numit "The King Of Pop". La aflarea morţi megastarului, Elizabeth a leşinat.
Michael a fost căsătorit de două ori. Prima oară în mai 1994 cu fiica lui Elvis, Lisa Marie. Relaţia lor nu durat decât 2 ani.
În 1996, Michael a luat-o de nevastă pe asistenta Debbie Rowe. Cei doi s-au căsătorit la presiunile mamei lui Michael, după ce a aflat ca Debbie este însărcinată. Au avut împreună doi copii, prin inseminare artificială: Michael Joseph Jackson, sau "Prince" şi Paris-Michael Katherine Jackson. După 3 ani de căsătorie, cei doi au divorţat.
După moartea lui Michael, unul din bodyguarzi a dezvluit că exista cineva în viaţa lui Michael, poate chiar mama celui de-al treilea copil al starului, Blanket.
Zvonurile spun că, cel mai probabil, aceasta era bona copiilor lui, Grace Rwaramba. Apropiaţii familiei povesesc că cei doi se purtau ca şi cum ar fi fost căsătoriţi, iar copiii îi spuneau "mamă". Grace Rwaramba a devenit bona copiilor lui Jackson în 1999. Se pare că povestea de dragoste a celor 2 ar fi început după anul 2000, cănd Grace a preluat conducerea întregii familii, devenind cea mai importantă femeie din viaţa lui Michael Jackson.
Antena3
