Orașul actual s-a dezvoltat peste o veche cetate construită pe un deal, unde a fost inițial o veche localitate etruscă, din secolul al III-lea. Zidurile fortificate și porțile cetății sunt din perioade succesive, fiind și o lecție de istorie, dar și una de strategie militară de apărare, pentru cei pasionați de acest tip de descoperiri. Astăzi se poate observa o arhitectură atipică, pentru că aici au coexistat, timp de aproape două milenii, mai multe civilizații care au adăugat câteva elemente specifice în fiecare etapă a dezvoltării fortificației.
San Gimignano mai este cunoscut și drept „orașul turnurilor frumoase”, diferențiindu-se de celalalte localitati din Toscana prin acest element definitoriu. Secretul înălțimii turnurilor are la bază dispunerea clădirilor din perioade istorice diferite pe o arie relativ restrânsă, din interioarul zidurilor cetății, tocmai pentru că localitatea nu s-a putut dezvolta în plan orizontal, ci doar în plan vertical, iar fiecare construcție nouă a devenit impunătoare înălțându-și turnurile deasupra celorlalte, pentru a arăta supremația familiei care a ridicat-o.
Astfel s-a născut zona arhitectonică denumită astăzi „Manhattan-ul Toscanei”, cu nu mai puțin de 14 clădiri extrem de înalte pentru perioadele istorice în care au fost construite, aproape ca niște „zgârie-nori” din contemporaneitate. Pentru a face aceste clădiri rezistente, familiile bogate care le-au ridicat au apelat la meșteri care dețineau secrete ale arhitecturii și construcțiilor, folosind materiale speciale, armături unice și tehnici de construcție care au început să fie folosite pe scară largă după multe secole, începând cu perioada dezvoltării tehnologice din Europa.
Inițial au fost 72 de turnuri, iar cele 14 care au rezistat sunt acelea care au fost mai bine consolidate, fiind studiate inclusiv din perspectiva tehnicilor și a materialelor de construcții folosite. Cele mai multe turnuri rămase în picioare au fost cosntruite în secolele XI-XIII, cel mai înalt fiind Torre Grossa, de aproape 50 de metri, locul preferat de turiști pentru a admira de sus orașul și împrejurimile. San Gimignano a intrat în patrimoniul internațional UNESCO în anul 1990.
Cetatea este înconjurată de culturi de viță de vie ce se pot admira din turnurile principalelor clădiri istorice din zona centrală a orașului, mai ales din Torre Grossa. Este și o importantă zonă viticolă, iar vinul de Chianti este renumit. San Gimignano se află la distanță aproximativ egală față de Florența și Siena (circa 50 km) și poate fi vizitat într-un circuit turistic toscan. Cei care vor să savureze aerul medieval al cetății, poate găsi un loc de cazare, chiar de tip boutique hotel, într-o vilă cu specific toscan. Orașul trăiește din turism, astfel încât oamenii sunt ospitalieri și pregătiți pentru a primi vizitatori, fiind și foarte multe magazine cu suvenirui și restaurante cu delicatese tradiționale locale.
