Acest lucru a lăsat loc la numeroase speculaţii, potrivit specialiştilor care au studiat cu atenţie tablourile sale se pare că Da Vinci şi-ar fi pictat chipul în una din capodoperele sale: Cina cea de Taină.
Ross King, autorul best-sellerului Brunelleschi’s Dome, citează un poem scris în 1490 de Gasparo Visconti, perioadă în care Leonardo Da Vinci picta Cina cea de Taina.
Visconti scrie despre un artist, fără să-i spună numele, despre care spune că îşi pictează chipul în tablourile pe care le face. Continuând cercetările, Ross King a găsit asemănări între portretul lui Da Vinci dintr-o schiţă făcută 1515 şi două chipuri din Cina cea de Taină.
Comparându-le, specialistul şi-a dat seama că forma nasurilor celor trei personaje este identică şi există şi alte asemănări. Astfel, King conchide că Da Vinci le-a dat chipul său apostolilor Toma Necredinciosul şi Iacob cel Tânăr.