După decesul tatălui, în 1877, familia lui Friedrich s-a confruntat cu mari probleme financiare, așa că toți au fost nevoiți să lucreze la câmp, mai puțin Friedrich, care era un copil bolnăvicios. El a fost trimis ca ucenic la o frizerie iar când s-a perfecționat a decis să pornească spre țara tuturor posibilităților, America. Potrivit unor surse, acesta a plecat fără să anunțe autoritățile pentru că altfel l-ar fi așteptat stagiul militar obligatoriu. Decizia l-ar fi costat pierderea cetățeniei germane.
Ulterior, Friedrich a declarat că mama lui a fost cea care l-a îndemnat să emigreze în America pentru a o urma la New York pe sora sa, Katherine, care se stabilise acolo de câțiva ani. Frederick a lucrat timp de șase ani ca frizer în Manhattan, a câștigat bani frumoși pe care i-a investit apoi în ceea ce avea să fie punctul de plecare în ridicarea imperiului Trump.
Ulterior, el a locuit o vreme în Yukon (Canada), unde a vândut carne de cal căutătorilor de aur. Devenit între timp cetățean american, a construit o avere prin deschiderea unui lanț de bordeluri și de restaurante în perioada 1891-1899.
În anul 1904, ca urmare a temerilor în ceea ce privea încetarea goanei după aur şi, în consecinţă, asupra declinului prostituţiei, Frederick şi-a vândut proprietățile și a decis să se întoarcă în Germania, deoarece soției sale, Elizabeth, îi era dor de casă. Avea să descopere că autoritățile germane nu l-au iertat pentru că evitase să-și satisfacă serviciul militar obligatoriu. În plus, fost tras la răspundere pentru emigrare ilegală.
Nu a reușit să înduplece autoritățile, deși îi scrisese o scrisoare prințului Luitpold de Bavaria, așa că s-a întors în SUA fără să bănuiască nicio clipă că nepotul său va ajunge într-o zi președintele țării.
