La numai nouă luni a urcat prima oară pe o placă de skateboard, iar la un an și trei luni era deja profesionist, rulând în patru labe pe placă. El deține, începând cu 2010, recordul pentru cel mai rapid câine pe skateboard din lume, după ce a parcurs pe placă 100 de metri în numai 19,678 de secunde.
Talentul lui Tillman la condus spre celebritate, buldogul a apărut într-o reclamă pentru iPhone, a fost subiectul unor emisiuni pe Animal Planet, National Geographic și a fost invitatul special al multor emisiuni de divertisment din Statele Unite.
În ciuda faimei dobândite, Tillman nu a renunțat niciodată la dragostea sa, sporturile cu placa, practicând cu succes skimboarding, snowboarding, surfing și skateboarding.
