Înainte de a fi primar în New York, Giuliani, acum în vârstă de 69 de ani, a fost un strălucit avocat anti-mafia, la mijlocaul anilor '80, perioadă în care şi-a făcut foarte mulţi duşmani.
Giuliani s-a aflat printre cei care au contribuit l arestarea şi condamnarea a opt dintre cei mai importanţi mafioţi ai vremii, printre care Anthony "Fat Tony" Salerno, Anthony "Tony Ducks" Corallo sau Carmine "The Snake" Persico, capii puternicelor familii Genovese, Lucchese, respectiv Colombo.
„Nu cred că cineva a urmărit mai mulţi membri ai mafiei decât mine. Cu siguranţă, nimeni nu i-a trimis la închisoare pentru perioade mai mari”, a spus Giuliani în cadrul unei emisiuni realizate de celebra Oprah Winfrey.
După ce Giulani a obţinut condamnări importante pentru unii dintre cei mai periculoşi mafioţi, mafia siciliană s-ar fi oferit să-l ucidă pe acesta în schimbul sumei de 800.000 de dolari.
Ulterior, când al doilea său mandat de primar al oraşului New York era pe sfârşite, mafia a oferit o altă recompensă pentru asasinarea lui Giuliani, în valoare de 400.000 de dolari.
„M-am simţit destul de rău că am scăzut. Am început cu 800 şi am scăzut la 400”, a glumit Giuliani.
În ciuda acestui lucru, Rudy Giuliani a precizat că nu pericolul mafiot îl ţine treaz noapte, ci cel reprezentat de extremismul islamic.
„Când începem să vorbim despre terorismul extremist islamic, încep să mă îngrijorez, pentru că aceşti oameni sunt sinucigaşi. Unul dintre motivele pentru care nu-mi fac griji din cauza mafiei este că aceasta are un anume raţionament când vine vorba despre violenţă. În schimb, islamiştii sunt iraţionali”, a explicat fostul primar al New York-ului.
Giuliani era încă primar în momentul în care s-au produs atacurile de la 11 septembrie 2001 şi a declarat că este mândru de felul în care oraşul New York a trecut peste acea tragedie.
Cu toate acestea, Rudy Giulani a recunoscut că, pentru multă vreme după atacurile de la World Trade Center, a tresărit de fiecare dată când auzea o sirenă.