Caragiale îl admira pe Eminescu şi spunea despre el că „Era nefiresc de frumos... Prea frumos să fie adevărat”. La rândul lui Eminescu îl considera pe Caragiale: „Un adevărat dandy. Îmbrăcat bine, elegant şi cu multe cunoştinţe despre literatură, dar şi un mare iubitor de teatru“.
Eminescu a fost cel care a pledat pentru angajarea lui Caragiale la ”Timpul”. «Nu există în Bucureşti un om mai capabil în ale gazetăriei şi artei ca I. L. Caragiale!»“, ar fi spus poetul despre prietenul său, conform autorilor cărţii „Tragicul destin al unui scriitor“, B. Jordan şi Lucian Predescu.
După moartea tatălui, Caragiale s-a mutat cu mama şi sora sa la Bucureşti şi, o vreme, cei trei au stat la o verişoară a mamei, Cleopatra Lecca. Aceasta divorţase de colonelul Poenaru, iar Eminescu, după ce a cunoscut-o, a făcut o pasiune pentru ea.
Eminescu ar fi cunoscut-o pe Cleopatra în anul 1878, iar idila dintre ei s-ar fi petrecut în anul 1880. Cei doi se întâlneau, de obicei, la seratele lui Maiorescu. „Cum muza nu răspundea sentimentelor poetului, acesta se oferi să mediteze copilul Cleopatrei, corigent, căruia îi aducea, la fiecare lecţie, bomboane. Ea continua să rămână însă aceeaşi, indiferentă. Dragostea lui Eminescu pentru Cleopatra Lecca Poenaru a durat „un timp destul de lung”
Se pare, de altfel, că ea a fost cea care a inspirat poezia „Pe lângă plopii fără soţ”. Bănuind că prietenul său Caragiale îi face curte Cleopatrei, Eminescu, care avea o fire impusivă şi era extrem de gelos, l-a ameninţat, pare-se, cu moartea.
Legătura dintre Caragiale și Veronica Micle
Caragiale a părăsit redacţia ziarului „Timpul“ în 1878 şi a ajuns la „Junimea“ de la Iaşi, condusă de Titu Maiorescu. Ajuns la Iaşi, o cunoaşte pe iubita lui Eminescu, pe Veronica Micle, şi între cei doi se înfiripă o relaţie amoroasă ascunsă.
Muza lui Eminescu ar fi căzut în braţele flegmaticului Caragiale, fără ca poetul rămas la Bucureşti să bănuiască ceva. Dramaturgul a fost cel care i-a mărturisit infidelitatea lui Titu Maiorescu, atunci când acesta l-a informat că Eminescu are gânduri de însurătoare cu Veronica.
Eminescu a aflat, în final, de aventura bunului său prieten cu iubita Veronica chiar de la Maiorescu. Când s-a dus să îi spună criticului că are gânduri de însurătoare, acesta i-ar fi dezvăluit infidelitatea iubitei:
„Eminescule, iartă-mă, te rog, de sfâşierea pe care ştiu că ţi-o pricinuiesc, dar aceea pe care ţi-ai ales-o drept tovarăşă de viaţă nu merită această cinste, nu merită! Înainte de d-ta a fost prietena altora, a fost şi a lui Caragiale. Mi-a mărturisit-o chiar el”. i-ar fi spus Maiorescu.
Eminescu, despre Caragiale: „Pe domnul în chestiune l-am bruscat în societate, dar a tăcut frumuşel ca un om de nimic ce este"
După aflarea infidelităţii, Eminescu îl ameninţă pe Caragiale cu duelul, însă cei doi nu ajung să se confrunte. Deși profund dezamăgit, Eminescu o iartă pe Veronica Micle și reia relația cu aceasta, dar taie orice legătură cu Caragiale.
„Pe domnul în chesiune l-am bruscat în societate, dar a tăcut frumuşel ca un om de nimic ce este. Am consultat pe un om cunoscător de afaceri ce trebuie să fac pentru a cere scrisorile tale. El mi-a spus că tu trebuie să i le ceri. Î
n caz că nu ar voi să le dea, căci e liber a nu voi aceasta, pot să-l silesc să-mi dea satisfacţiune. Te rog, dar, cere-i scrisorile şi răspunde-mi apoi dacă ţi le-a trimis sau nu. Nu te mai îndoi că e de absolută rea-credinţă. E un om care nu poate fi altfel“, îi scria Eminescu Veronicăi, după reluarea relaţiei.
Când Eminescu a fost lovit de boală şi a dat primele semne de nebunie, reacţia fostului său amic a fost să izbucnească în lacrimi la aflarea veştii. Scena în care Caragiale a aflat despre primul acces de nebunie al prietenului său din tinereţe a fost redată de Titu Maiorescu în Jurnal:
„Duminică, 26 iulie 1883. Înnebuneşte Eminescu. A binecuvântat cu ochii aţintiţi în zid pe doamna Maiorescu şi pe d-ra Livia, l-a strâns în braţe pe d Maiorescu tremurând din toată firea. Veni apoi Caragiale, la dejun, la noi, aflând despre Eminescu începu să plângă”.