Deşi era numai un adolescent, Poitier a lucrat câteva luni în condiţii greu de imaginat şi a dormit pe unde apuca. În cele din urmă, a ajuns în Harlem. Pentru că nu-şi putea găsi o slujbă stabilă cu ajutorul căreia să se poată întreţină, Poitier a minţit în legătură cu vârsta sa şi s-a înrolat în Armata Americană. Avea numai 16 ani. Un an mai târziu, la vârsta de 17 ani, a fost lăsat la vatră.
Când banii câştigaţi în Armată s-au terminat, Poitier era gata să renunţe. Dorea să se întoarcă acasă, dar nu avea nici un ban. În disperare de cauză, adolescentul Poitier i-a scris o scrisoare preşedintelui Roosevelt.
Spre fericirea lui Poitier, acesta nu a primit niciodată un răspuns. La scurt timp după ce a redactat respectiva scrisoare, s-a alăturat Teatrului Negrilor Americani şi a impresionat lumea cu talentul său actoricesc.
La 18 ani după ce i-a scris preşedintelui Roosevelt , Sidney Poitier a devenit prima persoană de culoare care a câştigat un premiu Oscar la categoria „Cel mai bun actor în rol principal”, pentru rolul lui Homer Smith în filmul „Lilies în the field”.
Acesta este scrisoarea pe care i-a adresat-o preşedintelui Roosevelt:
"Domnule preşedinte Roosevelt,
Numele meu este Sidney Poitier şi trăiesc în Statele Unite, în New York. Sunt originar din Bahamas. Vreau să mă întorc în Bahamas , dar nu am banii necesari. Aş dori să-mi împrumutaţi 100 de dolari. O să trimit toată suma înapoi, odată ce voi ajunge în Bahamas. Mi-e dor de mama şi tatăl meu, mi-e dor de fraţii şi surorile mele şi mi-e dor de casa mea din Caraibe. Se pare că nu reuşesc deloc să mă organizez aici în America, de aceea vă cer să mă împrumutaţi cu 100 de dolari ca să mă întorc acasă. Aş aprecia dacă m-aţi ajuta şi vă voi înapoia banii cât de curând posibil.
Confratele dumneavoastră american,
Sidney Poitier”
Foto: În 2009, Sidney Poitier a primit Medalia Prezidenţială a Libertăţii de la primul preşedintele de culoare al SUA, Barack Obama